Ο Ολυμπιακός αντιμετώπισε εκτός έδρας τη Ξάνθη, στο πρώτο ματς μεταξύ των δύο ομάδων για τη φάση των “16” του Κυπέλλου Ελλάδος. Οι “Ερυθρόλευκοι” στοιχηματίζουμε πως δεν πραγματοποίησαν και την καλύτερή τους φετινή εμφάνιση με συνέπεια να έρθουν ισόπαλοι με σκορ 0-0. Με το αποτέλεσμα αυτό, η πρόκριση στην επόμενη φάση θα κριθεί στη ρεβάνς που θα διεξαχθεί στο “Γεώργιος Καραϊσκάκης”.
Ο προπονητής των Πειραιωτών, Πέδρο Μάρτινς, είδε τους ποδοσφαιριστές του να έχουν την κατοχή της μπάλας αλλά να μην μπορούν να φτάσουν με αξιώσεις στη αντίπαλη περιοχή. Αντίθετα, η Ξάνθη χτυπούσε κυρίως στις αντεπιθέσεις και δημιούργησε περισσότερες κλασικές ευκαιρίες.
Το ντεμπούτο του με τη φανέλα των “Ερυθρολεύκων” πραγματοποίησε το νέο μεταγραφικό απόκτημα ο Γιώργος Μασούρας, ενώ μετά από καιρό στη βασική ενδεκάδα επέστρεψε ο Γιασίν Μεριά.
Όσον αφορά την εικόνα της αναμέτρησης, η πρώτη καλή στιγμή του ματς σημειώθηκε στο 11ο λεπτό όταν η απευθείας εκτέλεση φάουλ του Φορτούνη σταμάτησε στο οριζόντιο δοκάρι της εστίας της Ξάνθης. Στο 20ο λεπτό, ο Σα απομάκρυνε σε κόρνερ το μακρινό σουτ του Καμαρά. Στο 23ο λεπτό, μετά από σέντρα του Μπρίτο, ο Μεριά βρήκε ελάχιστα τη μπάλα και παραχώρησε κόρνερ. Στο 26ο λεπτό μετά από σέντρα του Τοροσίδη, ο Ναουέλ έκανε το σουτ στην κίνηση αλλά η μπάλα κόντραρε στα σώματα των αντίπαλων αμυντικών. Στο 34ο λεπτό, μετά από λάθος του Μεριά, ο Μπρίτο έκανε το σουτ αλλά ο Σα με τις γροθιές το απομάκρυνε σε κόρνερ. Με το σκορ στο 0-0 ολοκληρώθηκε το πρώτο μέρος.
Η πρώτη φάση της επανάληψης έγινε στο 58ο λεπτό, όταν έπειτα από σέντρα του Τοροσίδη, ο Φορτούνης πήρε την κεφαλιά αλλά η μπάλα κατέληξε στο αριστερό κάθετο δοκάρι της Ξάνθης. Στο 63ο λεπτό, ο τερματοφύλακας της Ξάνθης, Ζίβκοβιτς, μπλόκαρε το σουτ που επιχείρησε ο Μασούρας. Στο 77ο λεπτό το σουτ του Κοβάτσεβιτς από το ύψος της μεγάλης περιοχής κατέληξε στο οριζόντιο δοκάρι. Στο 81ο λεπτό, μετά από φάση διαρκείας έπειτα από κόρνερ του Κούτρη, η μπάλα έφτασε στον Νάτχο, ο οποίος έκανε το σουτ αλλά ο Ζίβκοβιτς μπλόκαρε τη μπάλα. Στο 93ο λεπτό ο Σα μπλόκαρε το σουτ του Κασάδο.
Ο κύριος Μάρτινς παρέταξε την ομάδα του με τους Σα, Τοροσίδη, Φετφατζίδη ( 61΄ Μασούρα ), Βούκοβιτς, Γκιγιέρμε, Γκερέρο ( 74΄ Χασάν ), Τοροσίδη, Μεριά, Καμαρά ( 68΄ Νάτχο ), Ναουέλ και Φορτούνη.