Τη σεζόν 1999 – 00, ο Ολυμπιακός αγωνίστηκε φυσικά στο Champions League και έπεσε σε έναν πολύ δύσκολο όμιλο, αφού είχε να ανταγωνιστεί την “υπερομάδα” εκείνης της εποχής Ρεάλ Μαδρίτης, αλλά και την ισχυρή Πόρτο.
Ο “Θρύλος” ξεκίνησε τους ομίλους με το εκπληκτικό 3-3 απέναντι στη Ρεάλ Μαδρίτης στο ΟΑΚΑ, με τον Τζιοβάνι να κάνει πράματα και θάματα, αλλά στη συνέχεια ηττήθηκε από την Πόρτο στην Πορτογαλία. Η νίκη επί της Μόλντε την επόμενη αγωνιστική εντός έδρας τον έβαλε ξανά στο κόλπο της πρόκρισης, αλλά η ήττα στη Νορβηγία ανάγκαζε την ελληνική ομάδα να τα παίξει όλα για όλα στην Ισπανία απέναντι στη Ρεάλ Μαδρίτης, την μετέπειτα και πρωταθλήτρια Ευρώπης.
Ο Μερκ έσωσε τη Ρεάλ
Το παιχνίδι στο Σαντιάγκο Μπερναμπέου διεξήχθη στις 26 Οκτωβρίου του 1999 και ο κόσμος του Ολυμπιακού έδωσε βροντερό “παρών”. Οι “ερυθρόλευκοι”, παρότι βρέθηκαν πίσω στο σκορ στο 21ο λεπτό με γκολ του Ραούλ, δεν πτοήθηκαν και βγήκαν μπροστά. Οι παίκτες της ελληνικής ομάδας θα είχαν πολύ καλύτερη τύχη, αν ο Γερμανός διαιτητής, Μάρκους Μερκ, δεν τους αδικούσε κατάφορα με ορισμένα σφυρίγματά του.
Λίγα λεπτά μετά την επίτευξη του γκολ της Ρεάλ Μαδρίτης, ο Ολυμπιακός βρέθηκε στην επίθεση έχοντας κερδίσει ένα φάουλ. Ο Πρέντραγκ Τζόρτζεβιτς το εκτέλεσε και μετά την ασταθή απόκρουση του Κανιθάρες, η μπάλα έφτασε στον Γκόγκιτς, ο οποίος πλάσαρε στην κενή εστία. Ο Ρομπέρτο Κάρλος, όμως, έκανε την… απόκρουση του αγώνα με το χέρι, και έσωσε την εστία της ομάδας του. Η παράβαση του βραζιλιάνου αμυντικού της Ρεάλ Μαδρίτης δεν υποδείχθηκε ποτέ από τον Μερκ, παρότι ο τελευταίος έπρεπε να προβεί στον καταλογισμό πέναλτι και κόκκινης κάρτας στον παίκτη της Ρεάλ.
Οι παίκτες του Ολυμπιακού έτρεξαν γρήγορα στον επόπτη γραμμής, ο οποίος είχε καλύτερη εικόνα και θα μπορούσα να καταλογίσει την παράβαση. Τελικά η απόφαση του διαιτητή δεν άλλαξε και ο “Θρύλος” έχασε την ευκαιρία να φέρει το ματς στα ίσα.
Στοίχημα πως πρόκειται αναμφίβολα για μία από τις μεγαλύτερες αδικίες που έχει υποστεί ο Ολυμπιακός στα ευρωπαϊκά γήπεδα, αφού εκείνη τη στιγμή το σκορ ήταν στο 1-0 και η ελληνική ομάδα θα είχε κερδίσει πέναλτι και θα συνέχιζε και το ματς με παίκτη παραπάνω. Τελικά ο Ολυμπιακός τερμάτισε τρίτος στον όμιλο εκείνης της σεζόν, πίσω από την πρωτοπόρο Ρεάλ και τη δεύτερη Πόρτο.