Η σεζόν 1998 – 99 στοίχημα πως ήταν η καλύτερη, όσον αφορά την παρουσία του Ολυμπιακού στο Champions League. Οι “ερυθρόλευκοι” έφτασαν μία ανάσα από τους ημιτελικούς της διοργάνωσης και σίγουρα ο τρόπος που ήρθε ο αποκλεισμός από τη Γιουβέντους έχει μείνει χαραγμένος στη μνήμη όλων των φίλων της ελληνικής ομάδας.
Ας πάρουμε όμως τα πράγματα από την αρχή!
Ο Ολυμπιακός ξεκίνησε τη διοργάνωση από το δεύτερο προκριματικό γύρο απέναντι στην κυπριακή Ανόρθωση. Ο “θρύλος” πήρε μία εύκολη πρόκριση, αφού επικράτησε τόσο εντός (σ.σ. 2-1), όσο και εκτός έδρας (σ.σ. 4-2). Η κλήρωση των ομίλων έφερε αντιμέτωπο τον Ολυμπιακό με τον Άγιαξ, την Πόρτο και την Κροάσια Ζάγκρεμπ (γνωστή πλέον ως Ντιναμό Ζάγκρεμπ). Παρότι η ελληνική ομάδα δεν ήταν το φαβορί, κατάφερε να τερματίσει στην πρώτη θέση του ομίλου, αφήνοντας πίσω τόσο τον “Αίαντα”, όσο και τη μεγάλη Πόρτο εκείνης της εποχής.
Οι αγωνιστικές υποχρεώσεις της ομάδας στους ομίλους ξεκίνησαν από το Οπόρτο με αντίπαλο τους “δράκους”. Οι παίκτες του Ντούσαν Μπάγεβιτς, πραγματοποιώντας εξαιρετική εμφάνιση, κατέφεραν να πάρουν το βαθμό της ισοπαλίας με σκορ 2-2. Η συνέχεια ήταν εκπληκτική, αφού ακολούθησαν οι δύο εντός έδρας νίκες επί της Κροάσια και Άγιαξ στο ΟΑΚΑ. Συγκεκριμένα ο Ολυμπιακός επικράτησε της κροατικής ομάδας με 2-0, ενώ ο ολλανδικός σύλλογος έχασε με 1-0. Στη συνέχεια ο Ολυμπιακός ταξίδεψε στο Άμστερνταμ, όπου και ηττήθηκε με 2-0, αλλά παρέμεινε στην κορυφή της βαθμολογίας με 7 βαθμούς, όσους είχε και ο Άγιαξ.
Στο απόρθητο ΟΑΚΑ, όμως, ο Ολυμπιακός υπέταξε την επόμενη αγωνιστική την Πόρτο και σε συνδυασμό με την ήττα του Άγιαξ από την Κροάσια, πέρασε μόνος στην κορυφή της βαθμολογίας. Την τελευταία αγωνιστική ο Ολυμπιακός χρειάζονταν απλώς ένα βαθμό στην Κροατία για να εξασφαλίσει την πρόκριση στις “8” καλύτερες ομάδες της Ευρώπης. Το τελικό 1-1 χάρισε στην ομάδα του Πειραιά την πρόκριση στην επόμενη φάση για πρώτη φορά στην ιστορία της.
Αντίπαλος στα νοκ – άουτ η Γιουβέντους και στο πρώτο παιχνίδι οι “ερυθρόλευκοι” πραγματοποιούν εξαιρετική εμφάνιση, αλλά τελικά χάνουν με 2-1. Το γκολ, όμως, του Αντρέα Νινιάδη με πέναλτι στο 89ο λεπτό, αναπτέρωσε τις ελπίδες των πρωταθλητών Ελλάδας, αφού το σκορ αυτό δεν ήταν απαγορευτικό για τον Ολυμπιακό για να διεκδικήσει την πρόκριση στην ισχυρή του έδρα.
Στις 17 Μαρτίου του 1999, το Ολυμπιακό Στάδιο της Αθήνας κατακλείστηκε από περισσότερους από 70.000 οπαδούς των “ερυθρόλευκων”. Ο Σίνισα Γκόγκιτς φρόντισε να αρχίσει το πάρτι από νωρίς, αφού έβαλε μπροστά στο σκορ τον Ολυμπιακό μόλις στο 13ο λεπτό. Το παιχνίδι κυλούσε χωρίς ιδιαίτερη πίεση για την ελληνική ομάδα, η οποία θα μπορούσε να πετύχει και δεύτερο γκολ αν οι παίκτες της είχαν μεγαλύτερη ψυχραιμία στην τελική πάσα. Το ημίχρονο τελικά ολοκληρώθηκε με τον Ολυμπιακό να έχει στα χέρια του σκορ πρόκρισης και να απειλείται ελάχιστα από τη Γιουβέντους.
Στο δεύτερο ημίχρονο η ιταλική ομάδα προσπάθησε να απειλήσει περισσότερο, αλλά οι παίκτες του Ντούσαν Μπάγιεβιτς έκλειναν εύκολα τους δρόμους προς την εστία του Δημήτρη Ελευθερόπουλου. Όλα αυτά μέχρι το 85ο λεπτό, όταν στο ΟΑΚΑ επικράτησε “άκρα του τάφου σιωπή”! Σε μία φάση που δεν προμήνυε κινδύνους, ο Ολυμπιακός δέχτηκε την ισοφάριση. Συγκεκριμένα, μετά από σέντρα του Μπιριντέλι, ο Ελευθερόπουλος έκανε άστοχη έξοδο και προ κενής εστίας, ο Αντόνιο Κόντε πέτυχε το 1-1, σκορ που έδινε την πρόκριση στη Γιουβέντους. Μέχρι το τέλος του αγώνα δεν άλλαξε κάτι, αφού ο Ολυμπιακός δεν κατάφερε να απειλήσει τη Γιουβέντους.
Για πέντε μόλις λεπτά, λοιπόν, ο Ολυμπιακός απώλεσε την ευκαιρία να βρεθεί για πρώτη φορά στην ιστορία του στις “4” καλύτερες ομάδες του Champions League. Γι’ αυτό φυσικά φέρει ευθύνη και ο… άνεμος, ο οποίος άλλαξε την πορεία της μπάλας και μπέρδεψε τον Δημήτρη Ελευθερόπουλο, ο οποίος μέχρι εκείνη τη στιγμή ήταν από τους καλύτερους παίκτες του Ολυμπιακού στη διοργάνωση.